Formació d’enamines
La reacció d’una amina secundaria amb un aldehid o cetona en presència d’àcid dóna lloc a la formació d’una enamina.
Mecanisme
- Activació de l’aldehid o cetona amb àcid fa que el carbonil sigui més electròfil.
- El carboni del carbonil (un electròfil) és atacat pel nitrogen de l’amina (un nucleòfil) mitjançant una addició 1,2.
- El següent pas és una transferència de protons. En primer lloc, l’OH es protona per donar OH2+, un bon grup sortint. En segon lloc, la transferència de protons allibera el parell solitari del nitrogen amina.
- El parell solitari de l’amina expulsant l’OH2+ com a molècula d’aigua neutra.
- Finalment, la desprotonació del carboni alfa del carbonil dona l’enamina.
